Là một trong 20 đội bóng thi đấu tại Premier League, Manchester United bắt đầu thi đấu cúp FA 2018–19 ở vòng ba. Lễ bốc thăm diễn ra vào ngày 3 tháng 12 năm 2018, kết quả United sẽ gặp Reading.[13] United đã thắng 2-0; Juan Mata mở tỷ số trên chấm phạt đền sau khi VAR cho rằng Omar Richards đã phạm lỗi với Mata trong vòng cấm, bàn thắng còn lại được ghi bởi Romelu Lukaku. Cầu thủ chạy cánh 19 tuổi, Tahith Chong có trận ra mắt FA Cup, khi vào sân thay cho Juan Mata ở phút thứ 62. Lễ bốc thăm vòng 4 diễn vào ngày 7 tháng 1 năm 2019 và United sẽ phải gặp Arsenal; lần cuối cùng hai đội gặp nhau tại FA Cup là ở vòng 6 của mùa giải 2014-15, trận đấu đó Arsenal đã giành chiến thắng 2-1 ngay tại Old Trafford. Lần này, Manchester United thắng 3-1; Hai bàn thắng được ghi trong vòng hai phút từ cựu tiền đạo của Arsenal, Alexis Sánchez và Jesse Lingard đưa United dẫn trước với tỷ số 2-0 chỉ sau hơn 30 phút thi đấu, Pierre-Emerick Aubameyang giúp Pháo thủ rút ngắn tỷ số ngay trước giờ nghỉ. Anthony Martial sau đó vào sân và ghi bàn thắng thứ 3 ấn định chiến thắng cho United ở phút 82. Lễ bốc thăm vòng thứ năm được thực hiện vào ngày 28 tháng 1 năm 2019 và United đụng độ Chelsea, đương kim vô địch của giải đấu. Bàn thắng của Paul Pogba và Ander Herrera ghi ở hiệp một giúp United giành chiến thắng 2-0. Wolverhampton Wanderers là đối thủ của Quỷ đỏ thành Manchester ở tứ kết. Bàn thắng của Raúl Jiménez và Diogo Jota đã mang về cho Wolves chiến thắng 2-1 và giành quyền chơi trận bán kết, Marcus Rashford là cầu thủ ghi bàn thắng danh dự cho United ở phút 95.